Район Чертаново Южное исторически связан с небольшой подмосковной деревней Чертаново, которая дала название трем районам Москвы. Чертаново располагалось на берегах речки Чертановки, там, где сейчас проходит улица Чертановская и Варшавское шоссе.
Первые документальные сведения о Чертанове встречаются в переписной книге дворцовой Коломенской волости 1675-1677 годов. Из книги можно узнать, что на то время в деревне имелось 22 крестьянских двора и государев сад.
В течение почти двухсот лет деревня входила в состав дворцовых владений, а в 1797 году стало удельным владением. В 1884 году в Чертанове уже было 42 двора и 339 жителей. Численность населения продолжала расти, и в 1910 году здесь было 80 хозяйств и 406 жителей. Теперь Чертаново состояло из двух слобод. Еще в 1878 году из деревни Зюзино в Чертаново перевели земское училище, в котором обучалось 52 ученика.
В деревне располагалась первая от Москвы почтовая станция, здесь был устроен этапный дом для арестантов, а его военная команда арендовала избы у местных крестьян.
Изначально крестьяне Чертанова занимались садоводством, чаще всего выращивали малину. После того, как в середине 19 века была пущена в эксплуатацию Курская железная дорога, в Москву стали доставлять более дешевые фрукты с юга. Доходы от садоводства упали, и жители Чертанова начали развивать огородничество. Одной из самых популярных культур, которые выращивали здесь, стала капуста. Под огороды распахали низменные места по берегам реки Чертановки, а близость Москвы позволяла выгодно сбывать урожай. Женщины в межсезонье подрабатывали изготовлением гильз для папирос и намоткой хлопчатобумажных ниток на катушки.
После революции 1917 года и окончания гражданской войны, разрушенное хозяйство постепенно восстанавливалось, возрождалось и садоводство в Чертанове. В 1927 году в деревне было образовано товарищество по садоводству и огородничеству, которое занималось сбытом продукции и обеспечения садоводов всем необходимым оборудованием. В годы коллективизации на основе товарищества был образован колхоз Верный путь.
В 1930-е годы был разработан первый план застройки Чертанова и включения деревни в черту города, но начало войны помешало осуществить его. Частью Москвы Чертаново стало только в 1960 году, и территория деревни стала застраиваться современными многоэтажными домами. Помимо Чертанова на территории района располагались и другие населенные пункты, в частности село Покровское (Городня).
Село получило название по реве Городенке. Оно располагалось рядом с железнодорожной станцией Курской железной дороги Покровская. Сейчас на этом месте проходят улицы Подольских курсантов и 3-го Дорожного проезда. Впервые Покровское упоминается в 1544 году как владение московского Новоспасского монастыря. В земском училище, которое действовало в Покровском, обучались не только местные дети. Но и дети из Покровских выселок, сел Красного, Бирюлево и Аннино.
В 1907 году покровский священник И. Боголепов открыл в Покровском церковно-приходскую школу, в которой училось 40 детей. В 1910 году в Покровском было 187 дворов, а в Покровских выселках – еще 29. Общее число жителей достигло 1151. Местные крестьяне также занимались садоводством и огородничеством, в 1930 году здесь насчитывалось около 300 домов, клуб и библиотека. В село было проведено электричество.
В период коллективизации в Покровском был организован колхоз 12-й Октябрь, а Покровские выселки стали частью чертановского колхоза Верный путь. В 1949 году вблизи села появилась железнодорожная платформа 22-й километр, позднее переименованная в Покровскую.
Церковь села Покровское закрыли в 1930 году, а в ее помещении разместили небольшой завод Металлист. Для нужд завода в 1950-е годы вокруг церкви построили двухэтажные производственные корпуса.
В 1960 году Покровское вошло в черту Москвы, и сельская застройка сменилась городской. Покровскую церковь вернули верующим в 1990 году, сейчас она является действующей.
Еще одна деревня. Располагавшаяся в прошлом на территории района Чертаново Южное – Аннино. Она находилась в районе станции метро Аннино. Деревня была основана в 1846 году на землях имения Знаменское-Садки, принадлежавшего князю Николаю Ивановичу Трубецкому. Князь назвал деревню именем своей жены, Анны Андреевны, урожденной графини Гудович. Для заселения Аннино сюда переместили крестьян из соседней деревни Битцы. Поэтому Аннино часто называли Новыми Битцами.
В 1910 году в Аннино числилось 45 дворов и 247 жителей. Большая часть жителей занималась садоводством, но были и такие, которые, продав свою землю, уходили на заработки в Москву и другие города. На освободившихся участках стали строить небольшие усадьбы.
В 1890 году житель Аннино Владимир Андреевич Капустин основал небольшое производство по изготовлению валяной обуви. Производство успешно развивалось, и в 1900 году превратилось в предприятие с названием "Паровая фабрика пуховой и фетровой обуви Петра Владимировича Капустина". Продукция фабрики отличалась хорошим качеством, что было подтверждено получением золотых медалей в Москве, Генуе и Париже.
В 1918 году часть земельных угодий Аннино перешла к совхозу Бирюлево-Аннино. Фабрику Капустина национализировали. К этому времени деревня Аннино, раскинувшаяся по обе стороны Серпуховского шоссе, практически слилась с деревней Битцы. В городскую черту Аннино вошло в 1960 году. От старой застройки до нашего времени сохранилось только здание фабрики.
В 1895 году было положено начало производству кирпича в этой местности. Неподалеку от села Покровского, на 23-й версте Курской железной дороги, инженер Александр Петрович Верховский построил кирпичный завод. Спустя некоторое время по инициативе Верховского на завод проложили железнодорожную ветку. Постепенно вокруг кирпичного завода вырос рабочий поселок из бараков. После Октябрьской революции завод бы переименован в "Царицынский кирпичный завод" № 22 НКПС. Это было мощное предприятие, которое выпускало до 73 000 кирпичей в год. На заводе работало 408 рабочих, 37 представителей младшего обслуживающего персонала и 30 служащих.
Когда в начале 1930-х годов власти приступили к реконструкции центра Москвы, большое количество старых домов снесли, а их жителей выселили в ближайшие пригороды. Выплатив им по 2 000 рублей на душу. Результатом этих действия стало появления поселка Красный строитель, который вырос на поле, расположенном напротив кирпичного завода по другую сторону от железной дороги. Но в 1960 году большую часть поселка Красный строитель снесли, а на этом месте построили ряд промышленных предприятий. Оставшаяся часть поселка сохранилась, и стала частью района Южное Чертаново.
Еще во второй половине 19 века в здешних местах возникла усадьба Феррейнов, которая нашла свое отражение в гербе района. Усадьба состояла из двух зимних дач, Белой и Желтой, ботанического сада и пространных территория, занятых под плантации лекарственных растений. В1931году на основе усадьбы был образован Всероссийский институт лекарственных и ароматических растений (ВИЛАР).
До Октябрьской революции территории всех трех чертановских районов входили в состав Зюзинской волости Московского уезда. Затем, это был ленинский район Московской области, а с 1960 года – Москворецкий район Москвы. Москворецкий район впоследствии переименовали в Советский, а в 1991 году после проведения административной реформы появился временный муниципальный округ Чертаново Южное, в 1995 году преобразованный в район.
Массовая жилая застройка на территории района началась в 1968 году. Строительство развернулось на площади более 2 000 гектаров на участке между железнодорожным полотном и Битцевским лесопарком. Авторами архитектурного проекта стали такие известные советские архитекторы как В.Л. Воскресенский, М.В. Посохин, А.Г. Шапиро, Т.Н. Дроздова и другие. При создании жилого комплекса в Чертаново применялись новые принципы планирования и застройки, создавались новые типы жилых и общественных зданий, внедрялись максимально рациональные принципы проектирования и строительства.
Историческая справка:
1544 г. - Покровское принадлежало московскому Новоспасскому монастырю1627 г. - в селе имелась деревянная Покровская церковь
19 в. - часть жителей Покровского переселили на Серпуховское шоссе, где возникла деревня Покровские выселки
1846 г. - на землях имения Знаменское-Садки было основано село Аннино
1875 г. - Московское уездное земство открыло в деревне начальное народное училище с общедоступной библиотекой в Чертанове
1878 г. - в деревню Чертаново из Зюзино перевели земское училище
1879 г. - в Покровских выселках открылось училище
1897 г. - в Аннино начало работать Битцевское земское училище 1900 г. - рядом с селом Покровском был построен кирпичный завод А.П. Верховского – глинистая почва располагала к этому производству
1900 г. - поблизости Аннина крестьянин В.А. Капустин основал небольшую фабрику валяной обуви
1907 г. - в Покровском священник И. Боголепов открыл церковно-приходскую школу
1910 г. - Чертаново состояло из двух слобод
1927 г. - в Чертанове появилось товарищество по садоводству и огородничеству
1930 г. - Церковь в Покровском закрыли
1949 году вблизи Покровского открыли железнодорожную платформу 22-й километр
1960 г. - колхоз в Чертаново упразднили, а его земли вошли в границы города
1960 г. – Чертаново, Покровское и Аннино вошли в черту Москвы
1974 г. - колхоз в Красном упразднили
1990 г. - Покровская церковь была восстановлена и снова стала действующей
1991 г. - был образован временный муниципальный округ Чертаново Южное
1995 г. - был образован район Чертаново Южное