Район Ивановское протянулся с севера на юг вдоль МКАД в восточной части Москвы. С запада на восток район пересекает шоссе Энтузиастов (в прошлом – Новая Владимирская дорога). Шоссе – это одна из основных магистралей столицы, которая делит Ивановское на две части: Южное Измайлово и Ивановское.
Документальная история района ведет свой отсчет с 16 века, со времен Ивана Грозного. Тогда на территории нынешнего района существовало село Ивановское. Название села произошло от имени первого владельца, которым, скорее всего, был Иван Реут. Известно, что этот человек жил в первые десятилетия 16 века, а прозвище Реут получил за свой громкий звучный голос (реут-крикун). Деревню назвали Реутово, а соседнее село – Ивановское. По установленной традиции владельцы сел часто строили в них церкви в честь своих святых. Так и в Ивановском была построена церковь во имя рождества Иоанна Предтечи, благодаря которой населенный пункт состоял в статусе села.
Сохранившиеся списки со старинной писцовой книги описывают Ивановское 1576-1578 годов довольно подробно. Указывается, что половиной села владели помещики Белавины. При селе имелось около 200 четвертей хорошей пахотной земли (приблизительно 100 гектаров), заливные луга на реке Робке (Серебрянке), 4 десятины занимала роща. В книге упоминается, что при усадьбе имелся яблоневый сад. Деревни Беруна и Реутово. А также пустошь Верховинское, которые также были частью Ивановского, принадлежали помещику Ф.Е. Поздееву. Еще раньше все эти земли были единым владением и находились в собственности Никиты Романовича Юрьева, шурина царя Ивана Грозного.
В период Великой смуты село было разрушено. В 1609 году неподалеку от села на Владимирской дороге промышлял разбоем атаман Салков со своими людьми. Изгнать его отсюда смог лишь Д.М. Пожарский со своими отрядами. Почти 50 лет на месте села находилась пустошь, и лишь в середине века Ивановское было восстановлено.
Спустя полвека село отстроили по указанию царя Алексея Михайловича, и теперь оно стало частью Измайловской Государевой вотчины, принадлежавшей царской династии Романовых. В 1665-1669 годах вблизи села на выкопанном пруду возвели две земляные плотины – Ивановскую и Лебедевскую, а в самом пруду начали разводить лебедей. К западу от Ивановского находился известный в те годы Измайловский зверинец. Алексей Михайлович ы своей вотчине наладил передовое хозяйство, это сказалось и на Ивановском. При плотинах работали две мукомольные мельницы с амбарами. В Ивановском пруду разводили карасей и линей, неподалеку от Лебедянского пруда высадили тутовый сад. Это была одна из многих смелых идей царя, который захотел разводить под Москвой шелкопрядов, для получения шелковой нити. Село быстро разрослось, и уже в 1700 году здесь было 69 крестьянских и бобыльских дворов.
В конце 18 века в селе началось строительство каменного храма Рождества Иоанна Предтечи. Она была построена и освящена в 1801 году. Здание храма построено в манере классицизма. У церкви имеется два придела: Василия Великого и Георгия Победоносца. Эта церковь сохранилась до нашего времени.
Во время Отечественной войны 1812 года на территории села развернулись боевые действия. До нашего времени сохранилось письмо, написанное в сентябре 1812 года генерал-лейтенантом Голициным фельдмаршалу Кутузову. В этом письме говорилось: "Адъютант мой, узнав от мужика, что 11 верст от Москвы в селе Ивановском французы грабят, дал знать казакам, кои дождавшись ночи, на них напали и всех захватили в плен, из которых двух ранили. С нашей стороны никакой потерь не было. Пленных 11 человек: 7 пруссаков, 3 поляка, 1 француз; при конвое препровождены во Владимир к гражданскому губернатору".
В конце 19 века в селе открылась земская школа первой ступени, благодаря чему грамотность местного населения выросла до 22% в сравнении, с имевшимися ранее, 8,7%.
После крестьянской реформы 1861 года село Ивановское перешло к Пехорской волости Московского уезда. Перепись за 1869 год рассказывает о том, что на это время в селе работали 4 лавки, 2 питейных дома, 4 трактира, ткацкая фабрика и свечной завод. Приблизительно в эти же годы немного в стороне от Старой Владимирской дороги проложили Владимирское шоссе, известное с 1919 года как шоссе Энтузиастов. Такое название шоссе получило в память о революционерах-энтузиастах, которые шли по этой дороге в сибирскую ссылку.
В годы советской власти в Ивановском существовал колхоз "Вперед". В 1926 году здесь насчитывалось 218 дворов, из которых крестьянскими были всего169. В 1928 году там, где сейчас располагается территория Южного Измайлова появился совхоз завода "Серп и молот", а в 1960-е годы эти колхозы объединили. Описанные территории вошли в черту Москвы в 1960 году, когда новая граница города была очерчена МКАД.
Современное жилое строительство развернулось на месте Ивановского в 1971 году. Мастерской, которая проектировала новое Ивановское, был Виктор Владимирович Лебедев – профессор, действительный член Российской академии архитектуры и строительных наук, почетный член международной академии архитектуры, лауреат Государственной премии.
В своих нынешних границах район Ивановское был образован в декабре 1994 года. По распоряжению мэра столицы Юрия Лужкова, территории двух соседних микрорайонов Южное Измайлово и Ивановское объединили, образовав новый район.
Сейчас из 1150 гектаров территории района Ивановское жилая застройка занимает 520 гектаров, а остальная площадь – это лесопарковая зона, в которую входят также Терлецкая дубрава и Лебедянские пруды.
Историческая справка:
1576-1578 г.г. – земли Ивановского принадлежат помещикам Белавину и Поздееву1609 г. - неподалеку от села Ивановского на Владимирской дороге промышлял разбоем атаман Салков со своими людьми
1660 г.г. – Ивановское стало частью Измайловской Государевой вотчины
1665-1669 г.г. - вблизи села на выкопанном пруду возвели две земляные плотины – Ивановскую и Лебедевскую
1700 г. – в Ивановском было 69 крестьянских и бобыльских дворов
1801 г. – была построена и освящена церковь Рождества Иоанна Предтечи
1812 г. - на территории села развернулись боевые действия
1861 г. - село Ивановское перешло к Пехорской волости Московского уезда
1926 г. – в селе насчитывалось 218 дворов
1928 г. – там, где сейчас располагается Южное Измайлово появился совхоз завода "Серп и молот"
1960 г.г. - ивановский колхоз "Вперед" и колхоз "Серп и молот" объединили
1960 г. – территория села вошла в черту Москвы
1971 г. - на месте Ивановского развернулось современное жилое строительство
В своих нынешних границах район Ивановское был образован в декабре 1994 года.